Biografowie i badacze twórczości Hryhorija Skoworody są zgodni co do tego, że życie ukraińskiego filozofa jest odzwierciedleniem wyznawanych poglądów, zaś istota realizuje się w epitafijnym napisie, który Skoworoda polecił umieścić na własnym nagrobku: świat próbował mnie złapać, ale nie schwytał. Jak wielu wybitnych myślicieli Skoworodę cechowało przemożne poczucie wolności osobistej, wewnętrznej, chęć jej zachowania, niezależność poglądów, bezkompromisowość w ich głoszeniu i wyznawaniu. Jako filozof chrześcijański i mistyk w życiu kierował się zasadą miłości bliźniego i głęboką empatią, która jednak nie przesłaniała nadrzędnej wartości dążenia do prawdy, szczerości w relacjach międzyludzkich. Skoworoda był przy tym dzieckiem swojej epoki, żywo reagującym na realia społeczne i polityczne Ukrainy XVIII w., niezmiennie starającym się zachować wyznawane wartości w dramatycznych, złożonych, skrajnie niesprzyjających okolicznościach głębokiego kryzysu społecznego, moralnego na ziemiach ukraińskich włączonych do imperium moskiewskiego.
Hryhorij Sawycz Skoworoda urodził się w 1722 r. w miasteczku Czornuchy. Często określane w literaturze przedmiotu jako wieś Czornuchy tak naprawdę stanowiły typowy dla XVIII wiecznej Ukrainy przykład miasteczka, łączącego wiejski charakter życia znacznej części jego mieszkańców z obecnością instytucji właściwych dla miasta. Jak pisał Łeonid Machnoweć w latach 70-tych XVIII w. Czornuchy były gminnym centrum z trzema szkołami diakowskimi czyli placówkami o charakterze religijnym, w których dzieci przez cztery lata uczyły się czytania, pisania i śpiewu cerkiewnego. Jedną z takich szkół ukończył Skoworoda, który od najmłodszych lat wykazywał predyspozycje do nauki i nieprzeciętny talent wokalny. Jak pisał Mychajło Kowałyński – uczeń, przyjaciel i pierwszy biograf Skoworody: W cerkwi chętnie chodził [Skoworoda D.P.] na kliros*, gdzie śpiewał wyjątkowo pięknie.
Rodzina, z której wywodził się Skoworoda, choć nie należała do ówczesnej elity, bez wątpienia wyróżniała się na tle lokalnej społeczności swoimi tradycjami kozackimi, wolnością osobistą. Ojciec filozofa - Sawa dostrzegał talent swoich dzieci i rozumiał znaczenie wykształcenia, wspierając rozwój intelektualny synów. Liczba mnoga pojawia się tutaj nieprzypadkowo. Ukraiński uczony, Domet Olanczyn, badając wpływ życie kulturalne i duchowe Ukrainy w XVIII w., w szczególności szkolnictwo, zwrócił uwagę na obecność ukraińskich studentów wśród uczniów niemieckich gimnazjów, wśród których odnalazł informację na temat młodszego brata Hryhorija Skoworody – Wasyla. Jak wynika z odnalezionej informacji Wasyl Skoworoda syn Sawy urodzony w miejscowości Czornuchy, ukończył gimnazjum św Elżbiety we Wrocławiu w 1751 r. w wieku 18 lat.
Hryhorij Skoworoda również kontynuował naukę. W 1734 r. wstąpił do Akademii Kijowsko-Mohylańskiej. W 1738r. program nauczania akademii został poszerzony o nauczanie języków klasycznych oraz obcych. Prócz łaciny, która była językiem wykładowym oraz języka liturgicznego starocerkiewnosłowiańskiego wprowadzono wtedy grekę, hebrajski oraz język niemiecki. Nauczał tych przedmiotów znawca języków klasycznych Symeon Todorski – uczeń najwybitniejszego na ten czas w Europie orientalisty, ewangelickiego teologa Johanna-Heinricha Michaelisa z uniwersytetu w Halle. Dzięki nauczaniu u Todorskiego młody Skoworoda biegle opanował wspomniane języki, co przynajmniej w pośredni sposób wpłynie na jego dalsze życie, a przede wszystkim na filozofię i twórczość literacką.
W 1741 r. Skoworoda rozpoczął nauczanie w klasie filozofii (kurs filozofii trwał dwa lata), musiał jednak przerwać naukę. Na przeszkodzie stanął talent. Jako zdolny śpiewak Skoworoda został wysłany na dwór carski w Petersburgu. Tam na rozkaz carycy Elżbiety rozpoczęto przygotowania do jej koronacji, którą uświetnić miał chór złożony z najlepszych śpiewaków w imperium. Wydarzenie to nie było bynajmniej dla Skoworody powodem do dumy: uniemożliwiało kontynuowanie nauki i stanowiło w istocie formę przymusu, ponieważ życzenie władcy nie dawało żadnego wyboru i musiało zostać spełnione, a nade wszystko pozwoliło mu osobiście doświadczyć życia elit carskich, pełnego przepychu, fałszu, intryg, próżności i rozpusty. Wątki te później niejednokrotnie będą się pojawiać na kartach jego dzieł.
W ramach przygotowań chór, jak pisze Machnoweć, złożony w dużej części z Ukraińców i ciągu swoich dziejów również prowadzony przez najwybitniejszych ukraińskich kompozytorów tamtych czasów (Dmytro Bortniański, Maksym Berezowski), miał wziąć udział w wystawieniu opery La clemenza di Tito skomponowanej przez Johanna Adolfa Hasse do libretta wybitnego librecisty włoskiego Pietro Metastasio (właśc. Pietro Antonio Domenico Trapassi). Wybór tego właśnie utworu był nieprzypadkowy; główny bohater libretta imperator Tytus Flawiusz uosabiać miał carycę i jej miłosierdzie, które, jak pisał z ironią Machnoweć, przejawiało się zamianą kary śmierci na długoletnie zesłanie dla tych z członków dworu, którzy nie poparli przewrotu pałacowego dokonanego przez Elżbietę. W lutym 1742 roku dwór, w tym również chór ze Skoworodą, udał się do Moskwy, gdzie 25 kwietnia na Kremlu odbyła się uroczysta msza oraz koronacja nowej imperatorowej. Uświetniająca obchody koronacji opera wystawiona została pod koniec maja i była połączona z wielkim balem maskowym. Jak przypuszcza Machnoweć dalekie reminiscencje tej opery w dziele Skoworody przejawiają we wzmiankach na temat Tytusa.
Jak wspominali przyjaciele Skoworody, prócz zdolności wokalnych miał on również talent muzyczny, co przejawiało się w umiejętności gry na instrumentach – skrzypcach, flecie, bandurze oraz, co ważne, w sferze kompozycji. Pośredni dowód znajdujemy w twórczości poetyckiej Skoworody, czyli cyklu Ogród pieśni nabożnych, który według badaczy przynajmniej w odniesieniu do części utworów był wykonywany jako utwór wokalny. Wśród archiwaliów pierwotnie przechowywanych w bibliotece Soboru Kijowsko-Sofijskiego znajduje się zapis mszy na osiem głosów opatrzony adnotacją „Hryckowa”, co może sugerować autorstwo Hryhorija (czyli zdrobniale Hryćka) Skoworody. Wstępna analiza dzieła pozwoliła sfomułować wniosek, że jej autor był osobą utalentowaną, znającą doskonale tradycję i praktykę liturgiczną, podobnie jak Skoworoda, który w chórze carskim był nie tylko śpiewakiem, ale pełnił również funkcję nadwornego ustawnyka – czyli osoby kierującej śpiewem podczas mszy. W tej roli Skoworoda przybywa wraz z dworem carskim do Kijowa w 1744 r., gdzie udaje mu się otrzymać zgodę na kontynuowanie nauczania w klasie filozofii u Mychajła Kozaczyńskiego, który prowadził wówczas kurs Philosophia Aristotelica.
Latem 1745 roku rozpoczyna się kolejny okres niezwykle istotny z perspektywy kształtowania biografii intelektualnej Skoworody. Został włączony do misji węgierskiej generała majora Fiodora Wysznewskiego, odpowiedzialnego za dostarczanie wina z Tokaju na carski dwór w Petersburgu. Zgodnie z umową zawartą na 5 lat rolą Skoworody była pomoc w charakterze kantora cerkwi w Tokaju. Jak przekonuje Machnoweć ten zapis należy traktować jako czysto formalny. Skoworoda, prócz zdolności wokalnych, był oczytanym i elokwentnym rozmówcą i poliglotą, co niewątpliwie czyniło go ciekawym towarzyszem podróży i głównie to a nie zdolności wokalne zaważyło na decyzji generała, aby zabrać ze sobą Skoworodę. Z kolei dla młodego studenta była to doskonała okazja odwiedzenia ważnych ośrodków kulturalnych i naukowych ówczesnej Europy. W trakcie tej misji Skoworoda odwiedził Wiedeń, Offen, Presburg (Bratysława) prawdopodobnie również Francję i Włochy. Machnoweć na podstawie dostępnych pośrednich źródeł podjął się odtworzenia marszruty misji Wysznewskiego do Tokaju, która prowadziła m. in przez Fastów, Berdyczów, Brody, Lwów, Żółkiew, Jarosław, Łańcut, Rzeszów, Przełęcz Dukielską, Świdnik, Koszyce. Istotne wydaje się pytanie, czy generał Wysznewski, a co za tym idzie również Skoworoda, nie wykorzystali tego czasu na podróże do największych europejskich miast. Stąd przypuszczenie Machnowcia, że Skoworoda mógł odwiedzić Budapeszt, Wenecję, Florencję, Rzym. Hasło poświęcone Skoworodzie w słowniku Larousse`a z 1866 r. sugeruje nawet, że uczył się on w Halle u jednego z najważniejszych w tamtym czasie filozofów niemieckich - Christiana Wollfa.
Po śmierci Wysznewskiego w 1749 r. Hryhorij powrócił do Kijowa, aby po dokończyć edukację. W 1751 r. rozpoczyna czteroletni kurs teologii w klasie znanego filozofa i teologa Heorhija Konyskiego. Jednak w 1753 r. nie kończąc kursu teologii jako wyróżniający się student zostaje wysłany przez kijowskiego metropolitę Tymofija Szczerbackiego do dziedzica Stefana Tomary do wsi Kawraj w roli prywatnego nauczyciela. Taka rola dla Skoworody miała niezaprzeczalny finansowy walor. Ze strony rodziny, ani szkoły nie mógł oczekiwać istotnej pomocy materialnej i, jak wielu innych studentów miał ograniczone możliwości zdobycia środków na utrzymanie. Do najpopularniejszych sposobów zarabiania należało wówczas żebranie, praca fizyczna u mieszczan kijowskich, udział w różnorakich uroczystościach w charakterze śpiewaka, a w czasie świąt Bożonarodzeniowych kolędowanie. Tylko najzdolniejsi studenci mogli liczyć na zatrudnienie w charakterze nauczyciela domowego w domach zamożnych mieszczan czy właścicieli ziemskich jak Tomara. Roczny pobyt w majątku kawrajskim zakończył się dość niespodziewanie konfliktem spowodowanym rzekomą obrazą młodego panicza, którego wychowaniem zajmował się Skoworoda.
Pozbawiony dachu nad głową i możliwości zarobkowania na przełomie 1754-1755 roku Skoworoda skorzystał z nadarzającej się okazji podróży do Moskwy z Wołodymyrem Kaligrafem – który także studiował w Akademii Kijowsko – Mohylańskiej, gdzie później objął tam posadę wykładowcy. Kaligraf został wysłany do Moskwy w związku z objęciem przez niego stanowiska kaznodziei w tamtejszej akademii. Próbując odpowiedzieć na pytanie o powód wyjazdu Skoworody, Machnoweć w pierwszej kolejności wskazywał na odwiedziny u Ołeksija Sochy-Kanorowskiego – przyjaciela Skoworody z czasów kijowskich, który obiecał filozofowi pomoc. Z Moskwy filozof udał się do klasztoru ławra Troice – Siergiejewska, którym na ten czas kierował Kyryło Laszewecki późniejszy biskup czernihowski. Z Moskwy los pokierował Skoworodę do Perejesławia, gdzie, jak pisze Machnoweć, podstępem został zwabiony do dziedzica Tomary, aby kontynuować nauczanie młodego panicza – Wasyla; przebywał tam do 1759 r. Okres ten w twórczości Skoworody związany jest z powstaniem kilku ważnych utworów. Pierwszy z nich to sławetna pieśń De libertate („O wolności”), napisana około 1757/1758 r. sławiąca fundamentalną wartość wolności osobistej oraz postać kozackiego hetmana Bohdana Chmielnickiego jako ojca wolności. Machnoweć, kierując się założeniami biografizmu, tłumaczył motywy powstania utworu uwarunkowaniami społecznymi - usankcjonowaną prawnie możliwością utraty wolności w warunkach pańszczyzny, a także indywidualną sytuacja autora, który mógł obawiać się właśnie takiego losu jako silny i młody jeszcze człowiek, ale pozbawiony ustabilizowanej pozycji życiowej. Drugim utworem o dużym znaczeniu jest pieśń 10. włączona do cyklu poetyckiego Ogród pieśni nabożnych powstającego na przestrzeni wielu lat a rozpoczynająca się od słów Wszelkiemu miastu prawa i obyczaje. Trzeci tym razem prozatorki, krótki utwór zatytułowany Sen stanowi opis oświecającego doświadczenia z listopada 1758 r. które przez interpretatorów dzieła Skoworody będzie podstawą uznania go za mistyka. To głębokie egzystencjalne doświadczenie miało miejsce, jak zapisał sam autor, w nocy 23 na 24 listopada 1758 r. w Kawraju. Sen stanowi zapis szeregu głęboko symbolicznych obrazów, które oddają duchowy stan filozofa dostrzegającego głęboki kryzys duchowy i aksjologiczny ówczesnego społeczeństwa, myśliciela, ubolewającego nad upadkiem moralnym człowieka i cerkwi jako instytucji. Machnoweć uważa, że te obrazy są oparte na realnych doświadczeniach życiowych twórcy: na przykład w opisie rozwiązłych uczt na dworze carskim, których zapewne filozof był świadkiem podczas pobytu w Petersburgu.
Na przełomie 1759 i 1760 r. na prośbę biłhorodskiego biskupa Joasafa Mytkewycza, którego jurysdykcji podlegał także Charków, Skoworoda przyjął posadę nauczyciela poezji w kolegium charkowskim. Klasa, w której nauczał liczyła 39 uczniów o dość dużej rozpiętości wieku od 12 do 22 lat. Z charakterystyk uczniów, które pozostawił Skoworoda widać, że był wymagającym nauczycielem, ponieważ aż przy 18 nazwiskach uczniów widnieje zapis „не понят” (niepojętny)12. Mytkewycz jako zapobiegliwy pasterz świadomy nieprzeciętnego poziomu intelektualnego i talentu pedagogicznego Skoworody pragnął na dłużej złączyć filozofa z charkowską szkołą, która z zasady jako szkoła religijna zatrudniała duchownych. Stąd polecenie skierowane do Herwasija Jakubowycza – przyjaciela filozofa, aby ten przekonał Skoworodę do wstąpienia do klasztoru. Odpowiedź Skoworody legła u podstaw rodzącego się mitu osoby bezkompromisowej moralnie i duchowo, dla której obietnice kariery i wysokich stanowisk stanowią raczej powód do buntu, sprzeciwu i odrzucenia niż radości. Odpowiadając Jakubowyczowi, Skoworoda stwierdził zdecydowanie: „Czy chcesz, abym powiększył liczbę faryzeuszy? Jedzcie tłusto, śpiewajcie słodko, ubierajcie się wygodnie i bądźcie mnichami”. Odrzucenie propozycji kariery duchownej okazało się równoznaczne z pozbawieniem możliwości wykonywania obowiązków nauczycielskich, do których Skoworoda czuł wrodzone przeznaczenie. Po utracie pracy, szukając dachu nad głową, udaje się do jednego z przyjaciół do wsi Starycia niedaleko Biłhoroda, skąd wyrusza na piesze wędrówki po okolicznych miejscowościach, prowadząc rozmowy z napotkanymi osobami na tematy ważne dla jego filozofii.
Skoworoda na krótko opuszcza Charków, by powrócić tam w 1762 r. na posadę nauczyciela w klasie syntaksy w kolegium, z którego został wcześniej zwolniony. Uczynił to na zaproszenie tego samego biskupa Mytkewycza, który tak radykalnie zareagował na odrzucenie przez Skoworodę propozycji wstąpienia do klasztoru. Na ten okres przypada jego znajomość z uzdolnionym uczniem Mychajłem Kowałyńskim, która przerodziła się z czasem w dozgonną przyjaźń. O wielkiej zażyłości niech świadczy fakt, że w spuściźnie Skoworody zachowały 84 listy do Kowałyńskiego pisane od 1762 do 1794 r. Powrót do kolegium charkowskiego, mimo wielkiej popularności filozofa wśród uczniów i niewątpliwej satysfakcji z realizacji powołania, przyniósł niestety kolejny konflikt. Tym razem ze strony innych nauczycieli, którzy zabraniali uczniom przebywać ze Skoworodą, słuchać jego nauki. Dotyczyło to również Kowałyńskiego, który był pod największym wpływem poglądów swego wychowawcy15. Jest w tym konflikcie pewien rys sokratejski polegający nie tylko na pedagogicznym zacięciu ukraińskiego filozofa, na moralnym charakterze jego myśli. Podobnie jak Sokrates także Skoworoda był postrzegany wewnątrz kolegium jako zagrożenie dla obowiązujących norm społecznych i kulturowych.
Było to jedynie preludium do problemów, które miały spotkać Skoworodę. W 1763 r. na biskupstwo biłhorodskie powołany został Porfyrij Krajski wcześniej rektor moskiewskiej Akademii Słowiańsko-Grecko-Łacińskiej, członek tajnej carskiej komisji synodu, zagorzały zwolennik i sumienny wykonawca rusyfikacyjnej polityki carskiej. Przybycie do Charkowa nowego biskupa zainicjowało jak pisał Machnoweć, nową falę nagonki na Skoworodę za jego nieortodoksyjne poglądy, w której wzięli udział zarówno nauczyciele jak i niektórzy uczniowie kolegium. Ta sytuacja, emocjonalnie niesłychanie trudna dla Skoworody, znalazła swoje odbicie w korespondencji z Kowałyńskim, gdzie z jednej strony znajdziemy słowa bliskie postawie Sokratesa, mówiące o gotowości stawienia czoła nieprawości i intelektualnej zaściankowości, ale z drugiej informację o zaniechaniu kontaktów w obawie przed narażeniem na szwank swojego ucznia. Finał mógł być właściwie tylko jeden – wraz z końcem roku szkolnego 1763/64 Skoworoda znów został zwolniony.
Kolejna szansa na powrót do ukochanego zajęcia nadarzyła się w 1768 r. kiedy to przy kolegium charkowskim utworzono niezależne klasy, które miały przygotowywać inżynierów, architektów, kartografów i wojskowych na potrzeby rozwijającego się imperium. Wraz z tym powstał wakat na stanowisku nauczyciela katechizmu, które decyzją gubernatora Jewdokyma Szczerbynina objął właśnie Skoworoda. Z myślą o nowym przedmiocie Skoworoda przygotował niewielki kurs pod tytułem Начальная дверь ко христіанскому добронравію („Drzwi wejściowe do chrześcijańskiej moralności”).
Tymczasem, zmarłego biskupa Krajskiego na stolcu biskupim zastąpił w 1769 r. Samuił Mysławski były rektor Akademii Kijowskiej. Pod względem zapatrywań ideologicznych i prowadzonej polityki był on z punktu widzenia władz carskich godnym następcą zmarłego biskupa Krajskiego. Rozpoczął swoje rządy od wyrugowania z nauczania w kolegium charkowskim języka ukraińskiego na korzyść języka rosyjskiego. Konsekwencje polityki Mysławskiego dosięgnęły również Skoworodę, któremu zarzucono, że jako osoba świecka naucza katechizmu i ostatecznie zwolniono z pracy w kolegium w 1769 r..
Skoworoda udał się do wsi Hużwynśke, która znajdowała się w dobrach rodziny Zembrowskich. Zamieszkał w domu z pasieką na skraju polany. To właśnie tutaj w 1769 powstały pierwsze obszerniejsze dzieła filozoficzne Наркісс. Разглагол о том: Узнай Себе („Narcyz. Rozmowa o poznaniu siebie”) oraz Симфоніа, нареченная Книга Асхань, о Познании самаго себе („Symfonia, nazwana księgą Aksy, o poznaniu samego siebie”) poświęcone centralnemu zagadnieniu myśli skoworodowskiej - samopoznaniu. Choć dotychczasowe życie przepełnione było podróżami, od tego momentu Skoworoda świadomie podjął decyzję o odcięciu się od świata i obrał wędrowny styl życia, który później zaowocuje przydomkiem „wędrownego filozofa”. Zapraszany przez zainteresowanych jego filozofią miejscowych ziemian pomieszkuje w ich majątkach na Słobodzkiej Ukrainie. W 1770 r. z jednym z nich – Soszalskim, udał się w podróż do Kijowa, gdzie przeżył jedno z doświadczeń określanych mianem mistycznych. Tam to Daimonion, jego duch opiekuńczy, uprzedził go o zbliżającym się niebezpieczeństwie poprzez dojmujący zapach rozkładających się ciał ludzkich. Skoworoda w pośpiechu opuścił Kijów na dwa tygodnie przed wybuchem epidemii morowego powietrza. Ostatnie lata życia Skoworoda spędził w drodze. Machnoweć odtworzył na podstawie zachowanych źródeł i wzmianek z dziełach Skoworody szlaki wędrówek filozofa po słobożańskiej Ukrainie, aż do morza Azowskiego. Wiele z miejsc odwiedzanych przez Skoworodę dla dzisiejszego czytelnika brzmi znajomo a jednocześnie złowieszczo i tragicznie, w kontekście wojny wywołanej przez Rosję w Ukrainie: prócz Charkowa, o którym niejednokrotnie była mowa, spotkamy Kupjańsk, Izjum, Słowiańsk Bachmut, Mariupol. Był wśród nich również majątek ziemski Ostrohoźk, gdzie filozof przebywał na zaproszenie Stepana Tewjaszowa, obcując z przedstawicielami miejscowej elity. Jak pisze Machnoweć był to płodny okres, który przyniósł sześć dialogów filozoficznych : Бесѣда 1. Нареченная observatorium Сіон („Rozmowa 1. Nazwana Observatorium Syjon”); Діалог, или разглагол о древнем мирѣ („Dialog albo rozmowa o dawnym świecie”); Кольцо. Дружескій разговор о душевном мирѣ („Okrąg. Przyjacielska rozmowa o pokoju ducha”); Разговор, называемий алфавит или букварь мира („Rozmowa nazwana alfabet, albo abecadło świata”).
70 - te w biografii Skoworody łączą się z ciekawym wątkiem, odnoszącym się do relacji filozofa z uczniem i przyjacielem Kowałyńskim, który podczas pobytu w Lozannie natrafił, jak pisał później, na sobowtóra Skoworody – uczonego Daniela Meinhardta. Machnoweć nie był w stanie bliżej zidentyfikować tej postaci dostrzegając w tym zagadnieniu pole do rozleglejszych badań. Odpowiedź na pytanie czy istniała taka osoba i kim była udzielił niedawno Serhij Josypenko. Na podstawie badań archiwalnych ukraiński badacz odnalazł nazwisko pastora Daniela Meinhardta (właśc. Jean-Pierre-Daniel Mingard) oraz jego syna Gabriela (1729-1786), który w czasie pobytu Kowałyńskiego w Lozannie był zbliżony wiekiem do Skoworody. Gabriel również wybrał posługę pastora, jednocześnie współredagował słynną wtedy Encyklopedię z Yverdon i był jednym z założycieli lozańskiego towarzystwa literaturoznawczego. Jak przypuszcza Josypenko to właśnie Gabriel a nie Daniel, który w tym czasie miał ponad 70 lat mógł sprawić takie wrażenie na Kowałyńskim. Skoworoda wykorzystywał później to nazwisko jako pseudonim w listach do przyjaciela. W twórczości literackiej na okres od końca lat 60- tych i 70 – ych przypada postanie cyklu 30- tu bajek pod wspólnym tytułem Басни харьковскія („Bajki charkowskie”).
Lata 80 - te zastają Skoworodę w monasterze Pokrowy niedaleko wsi Sinne na charkowszczyźnie, w którym ihumenem był wtedy jego brat Justyn Zwiriaka. Tam napisana została pieśń 30-ta Ogrodu pieśni nabożnych, gdzie znalazło się znamienne porównanie Chrystusa do Epikura: Tak żył ateński, tak żył też żydowski// Epikur Chrystus. Skoworoda samotny, schorowany korzystał z zaproszeń swoich przyjaciół i mimo zaawansowanego wieku ciągle pozostawał w drodze. W 1790 r. napisał list określany przez Machnowcia jako swoisty testament. Zawierał on rejestr dzieł autorstwa Skoworody, ich ocenę oraz informacje o osobach, które posiadają kopie tych utworów. W 1794 r. przybył do wsi Chotietowo, by duchowo pocieszyć osamotnionego Kowałyńskiego. Z Chotietowa jak pisał Machnoweć „Skoworoda wyruszył aby umrzeć” w Ukrainie.
29 października tego roku wskutek choroby Skoworoda umiera we wsi Iwaniwka. Kres życia Skoworody, podobnie jak całe jego życie, przyczynił się do ukształtowania mitu ukraińskiego myśliciela. Zgodnie z nim, przeczuwając śmierć, filozof wykopał dla siebie grób i poprosił, aby po jego śmierci umieścić na nagrobku epitafijna sentencję – podsumowanie trudnego, ale płodnego życia duchowo spełnionego człowieka: świat próbował mnie złapać, ale nie schwytał.